Mon avis, le voici :
Premièrement, pour détecter la taille du contenu, pas sûr que c'est possible mais y'a un moyens de magouiller en estimant la taille selon le nombres de lettres.
Deuxièmement, conserver l'écriture lors d'une fusion est tout à fait possible que ce soit par VBA ou manuellement.
Troisièmement, le problème risque surtout de réactualiser automatiquement les fusions selon les dates, les supprimer, les modifier et les déplacer. Le négatif risque aussi d'être que lorsque l'on veut fusionner des cellules pleines, Excel demande une confirmation à chaque fois, ce qui risque grandement de rendre le fichier très peu automatisé.
Quatrièmement, en supprimant une fusion de cellules, les nouvelles cellules se retrouvent vides sans formule pour calculer s'il faut mettre du orange ou non.
Ma solution : Faire tout cela 100% VBA, les MFC et formules et écritures, avec le VBA, pas de formules qui empêchent les écritures de tronqués les cellules adjacentes. Un code pour faire toute cette démarche est possible, néanmoins, je ne suis pas capable de faire cela et j'ai peur que ce code ralentisse grandement votre fichier. Cependant, vous pouvez tenter de créer un nouveau fil sur ce sujet, la conception d'un Diagramme de Gantt avec texte dans les barres.
Désolé de ne pas pouvoir faire plus.